Più doloroso, invece, per Caprotti, il rapporto con i figli, funestato da continue battaglie legali per il controllo del gruppo di supermercati dalla seconda metà degli anni Novanta, prima della rottura col primogenito Giuseppe, allontanato dall'azienda all'inizio del 2005 dopo due anni da amministratore delegato, come riporta Repubblica, che riassume: 

L'imprenditore milanese, infatti, aveva tenuto per sé solo una quota poco superiore all'8% di Supermarkets Italiani, la holding che controlla il 100% di Esselunga Spa. Il restante 92% circa era stato assegnato, attraverso la fiduciaria Unione Fiduciaria - citata anche lei in giudizio con Villata Partecipazioni, una società del gruppo - in tre parti uguali ai figli di primo letto Giuseppe e Violetta e a Marina, avuta dalla seconda moglie, con l'usufrutto del padre su circa un terzo delle quote.

A febbraio 2011, però, il patron di Esselunga, senza darne comunicazione e senza versare alcun corrispettivo, ha estinto il contratto fiduciario e ha ripreso il controllo delle azioni. Da qui la guerra con i figli nati dal primo matrimonio che è passata attraverso un lodo arbitrale e una causa civile nei quali finora ha sempre 'vinto' dal fondatore della catena di supermercati.

Manager instancabile, netto nei giudizi e dalla visione imprenditoriale nitida e futuribile - anche molto dura -, Caprotti spesso in vita fu accusato di eccessiva severità e di pretendere troppo dai propri dipendenti; accuse, tuttavia, che mai ottennero riscontri oggettivi, a partire dalla nota vicenda dove una donna fece causa all'azienda poichè, secondo lei, le venne impedito di andare al bagno per urinare, provocandole una cistite emorragica. L'episodio, del 2008, si rivelò totalmente infondato e la cassiera venne successivamente licenziata per furto.

Sua, infine, l'idea - promossa con perseveranza anche con opuscoli inviati ai Rotary - di un unico, grande, aeroporto del Nord Italia a Montichiari: posizione strategica ben più comoda di Malpensa per il Nord Est nella "quarta area più ricca d'Europa": "28 milioni di cittadini chiedono un hub internazionale, perchè non è possibile averlo? Buttiamo tutto per salvare Malpensa?", soleva dire. 

Il 23 dicembre 2013 aveva rassegnato le dimissioni da tutte le cariche all'interno di Esselunga. In questi anni stava cercando di dare un futuro al gruppo. Un'ultima, grande, operazione che purtroppo non vedrà.