Il Milan ha vinto ai rigori (10 a 11) contro il Rio Ave nella serata di giovedì 1° ottobre, match disputatosi all'estadio do Rio Ave a Vila do Conte. La formazione di Stefano Pioli ha giocato senza Ibrahimovic, ancora positivo al coronavirus, senza Rebic, che sconta l'ultimo turno di squalifica e senza Hauge, arrivato in rossonero proprio nella mattinata di giovedì.

La prima rete è arrivata al 51esimo minuto di gioco quando Alexis Saelemaekers ha mandato in rete la sfera. Al 72esimo è arrivato il pareggio del Rio Ave con un goal di Francisco Geraldes. Al 91esimo (primo minuto dei tempi supplementari) è arrivata la rete di Gelson Dala, mentre al 121esimo è stata segnata la rete del pareggio che porta la firma di Calhanoglu. Goal che ha portato poi ai rigori, finiti dopo una incredibile serie interminabile.